Bueno, he descubierto cual es el problema!

El DOSBox no puede sobreescribir archivos con atributo "solo lectura" u "oculto", y ocurre que los jugadores nuevos en este juego se guardan precisamente en un archivo oculto.
Lo que hay que hacer es:

1) Visualizar los archivos ocultos (Desde el explorador de archivos, Herramientas -> Opciones de carpeta -> Ver -> Tildar la opción "Mostrar todos los archivos y carpetas ocultos")
2) Ahora vamos a la carpeta donde estén los archivos del Supaplex y localizamos los archivos "HALLFAME.LST" y "PLAYER.LST". Como están ocultos, aparecerán como difuminados.
3) Seleccionamos ambos (también se puede hacer uno por uno), clicamos botón derecho, y vamos a "Propiedades". En esta ventana, abajo, veremos 3 opciones: "Solo lectura", "Oculto" y "Archivo". Sólo debemos destildar la opción "Oculto" en ambos archivos.

Voila! El juego vuelve a guardar todos los datos.

Que lo disfruten, es un juego sencillamente genial!